####################################################################### # # This file contains crystal structure data downloaded from the # Cambridge Structural Database (CSD) hosted by the Cambridge # Crystallographic Data Centre (CCDC). # # Full information about CCDC data access policies and citation # guidelines are available at http://www.ccdc.cam.ac.uk/access/V1 # # Audit and citation data items may have been added by the CCDC. # Please retain this information to preserve the provenance of # this file and to allow appropriate attribution of the data. # ####################################################################### data_1 _database_code_depnum_ccdc_archive 'CCDC 1533625' loop_ _journal_name_full 'European Journal of Chemistry' _journal_coden_ASTM EJCUA9 _journal_volume 8 _journal_issue 2 _journal_year 2017 _journal_page_first 109 _journal_page_last 111 _audit_update_record ; 2017-02-20 deposited with the CCDC. 2017-04-05 downloaded from the CCDC. ; _audit_creation_method SHELXL-2014/7 _shelx_SHELXL_version_number 2014/7 _chemical_name_systematic ? _chemical_name_common ? _chemical_melting_point ? _chemical_formula_moiety 'C10 H12 Cu N2 O8' _chemical_formula_sum 'C10 H12 Cu N2 O8' _chemical_formula_weight 351.76 loop_ _atom_type_symbol _atom_type_description _atom_type_scat_dispersion_real _atom_type_scat_dispersion_imag _atom_type_scat_source C C 0.0033 0.0016 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' H H 0.0000 0.0000 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' O O 0.0106 0.0060 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' N N 0.0061 0.0033 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' Cu Cu 0.3201 1.2651 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' _space_group_crystal_system triclinic _space_group_IT_number 2 _space_group_name_H-M_alt 'P -1' _space_group_name_Hall '-P 1' _shelx_space_group_comment ; The symmetry employed for this shelxl refinement is uniquely defined by the following loop, which should always be used as a source of symmetry information in preference to the above space-group names. They are only intended as comments. ; loop_ _space_group_symop_operation_xyz 'x, y, z' '-x, -y, -z' _cell_length_a 5.8237(2) _cell_length_b 7.7963(3) _cell_length_c 7.8847(3) _cell_angle_alpha 81.988(2) _cell_angle_beta 75.294(2) _cell_angle_gamma 72.217(2) _cell_volume 328.98(2) _cell_formula_units_Z 1 _cell_measurement_temperature 143(2) _cell_measurement_reflns_used 2866 _cell_measurement_theta_min 2.75 _cell_measurement_theta_max 30.76 _exptl_crystal_description Lath _exptl_crystal_colour green _exptl_crystal_density_meas ? _exptl_crystal_density_method ? _exptl_crystal_density_diffrn 1.776 _exptl_crystal_F_000 179 _exptl_transmission_factor_min ? _exptl_transmission_factor_max ? _exptl_crystal_size_max 0.490 _exptl_crystal_size_mid 0.110 _exptl_crystal_size_min 0.030 _exptl_absorpt_coefficient_mu 1.703 _shelx_estimated_absorpt_T_min 0.489 _shelx_estimated_absorpt_T_max 0.951 _exptl_absorpt_correction_type multi-scan _exptl_absorpt_correction_T_min 0.3396 _exptl_absorpt_correction_T_max 0.4332 _exptl_absorpt_process_details SADABS _exptl_absorpt_special_details ? _diffrn_ambient_temperature 143(2) _diffrn_radiation_wavelength 0.71073 _diffrn_radiation_type MoK\a _diffrn_source ? _diffrn_measurement_device_type 'Bruker APEX-II CCD' _diffrn_measurement_method '\f and \w scans' _diffrn_detector_area_resol_mean ? _diffrn_reflns_number 3021 _diffrn_reflns_av_unetI/netI 0.0241 _diffrn_reflns_av_R_equivalents 0.0156 _diffrn_reflns_limit_h_min -7 _diffrn_reflns_limit_h_max 7 _diffrn_reflns_limit_k_min -9 _diffrn_reflns_limit_k_max 9 _diffrn_reflns_limit_l_min -9 _diffrn_reflns_limit_l_max 10 _diffrn_reflns_theta_min 2.677 _diffrn_reflns_theta_max 26.991 _diffrn_reflns_theta_full 25.242 _diffrn_measured_fraction_theta_max 0.994 _diffrn_measured_fraction_theta_full 0.995 _diffrn_reflns_Laue_measured_fraction_max 0.994 _diffrn_reflns_Laue_measured_fraction_full 0.995 _diffrn_reflns_point_group_measured_fraction_max 0.994 _diffrn_reflns_point_group_measured_fraction_full 0.995 _reflns_number_total 1421 _reflns_number_gt 1402 _reflns_threshold_expression 'I > 2\s(I)' _reflns_Friedel_coverage 0.000 _reflns_Friedel_fraction_max . _reflns_Friedel_fraction_full . _reflns_special_details ; Reflections were merged by SHELXL according to the crystal class for the calculation of statistics and refinement. _reflns_Friedel_fraction is defined as the number of unique Friedel pairs measured divided by the number that would be possible theoretically, ignoring centric projections and systematic absences. ; _computing_data_collection 'Bruker APEX2' _computing_cell_refinement 'Bruker SAINT' _computing_data_reduction 'Bruker SAINT' _computing_structure_solution 'SHELXS-97 (Sheldrick, 2008)' _computing_structure_refinement 'SHELXL-2014/7 (Sheldrick, 2014)' _computing_molecular_graphics ? _computing_publication_material ? _refine_special_details ? _refine_ls_structure_factor_coef Fsqd _refine_ls_matrix_type full _refine_ls_weighting_scheme calc _refine_ls_weighting_details 'w=1/[\s^2^(Fo^2^)+(0.0287P)^2^+0.2439P] where P=(Fo^2^+2Fc^2^)/3' _atom_sites_solution_primary ? _atom_sites_solution_secondary ? _atom_sites_solution_hydrogens geom _refine_ls_hydrogen_treatment constr _refine_ls_extinction_method none _refine_ls_extinction_coef . _refine_ls_number_reflns 1421 _refine_ls_number_parameters 99 _refine_ls_number_restraints 0 _refine_ls_R_factor_all 0.0228 _refine_ls_R_factor_gt 0.0217 _refine_ls_wR_factor_ref 0.0686 _refine_ls_wR_factor_gt 0.0560 _refine_ls_goodness_of_fit_ref 1.188 _refine_ls_restrained_S_all 1.188 _refine_ls_shift/su_max 0.000 _refine_ls_shift/su_mean 0.000 loop_ _atom_site_label _atom_site_type_symbol _atom_site_fract_x _atom_site_fract_y _atom_site_fract_z _atom_site_U_iso_or_equiv _atom_site_adp_type _atom_site_occupancy _atom_site_site_symmetry_order _atom_site_calc_flag _atom_site_refinement_flags_posn _atom_site_refinement_flags_adp _atom_site_refinement_flags_occupancy _atom_site_disorder_assembly _atom_site_disorder_group Cu1 Cu 0.0000 0.0000 1.0000 0.01595(12) Uani 1 2 d S . P . . O1 O 0.3162(2) -0.14419(18) 0.87978(18) 0.0195(3) Uani 1 1 d . . . . . O2 O 0.1001(2) 0.21766(18) 0.93915(18) 0.0203(3) Uani 1 1 d . . . . . O3 O 0.9166(2) 0.0524(2) 0.69248(19) 0.0235(3) Uani 1 1 d . . . . . O4 O 0.6951(3) 0.2574(2) 0.5403(2) 0.0365(4) Uani 1 1 d . . . . . N1 N 0.7158(3) 0.1367(2) 0.6574(2) 0.0204(3) Uani 1 1 d . . . . . C1 C 0.7067(4) -0.2337(3) 0.6875(3) 0.0234(4) Uani 1 1 d . . . . . H1A H 0.8339 -0.2784 0.7565 0.035 Uiso 1 1 calc R U . . . H1B H 0.7774 -0.1822 0.5727 0.035 Uiso 1 1 calc R U . . . H1C H 0.6473 -0.3337 0.6709 0.035 Uiso 1 1 calc R U . . . C2 C 0.4956(3) -0.0914(3) 0.7827(2) 0.0173(4) Uani 1 1 d . . . . . C3 C 0.4927(3) 0.0926(3) 0.7628(2) 0.0175(4) Uani 1 1 d . . . . . C4 C 0.3017(3) 0.2375(3) 0.8415(2) 0.0182(4) Uani 1 1 d . . . . . C5 C 0.3299(4) 0.4251(3) 0.8230(3) 0.0294(5) Uani 1 1 d . . . . . H5A H 0.3067 0.4818 0.7072 0.044 Uiso 1 1 calc R U . . . H5B H 0.4957 0.4189 0.8349 0.044 Uiso 1 1 calc R U . . . H5C H 0.2056 0.4968 0.9148 0.044 Uiso 1 1 calc R U . . . loop_ _atom_site_aniso_label _atom_site_aniso_U_11 _atom_site_aniso_U_22 _atom_site_aniso_U_33 _atom_site_aniso_U_23 _atom_site_aniso_U_13 _atom_site_aniso_U_12 Cu1 0.01182(17) 0.01490(17) 0.01956(18) -0.00156(11) 0.00163(11) -0.00556(11) O1 0.0154(6) 0.0187(6) 0.0223(7) -0.0015(5) 0.0017(5) -0.0068(5) O2 0.0160(6) 0.0175(6) 0.0248(7) -0.0018(5) 0.0024(5) -0.0063(5) O3 0.0135(6) 0.0322(8) 0.0243(7) -0.0028(6) -0.0014(5) -0.0079(6) O4 0.0255(8) 0.0359(9) 0.0353(9) 0.0157(7) 0.0037(7) -0.0068(7) N1 0.0161(8) 0.0221(8) 0.0210(8) -0.0006(6) 0.0011(6) -0.0074(6) C1 0.0167(9) 0.0231(9) 0.0274(10) -0.0070(8) 0.0036(7) -0.0059(7) C2 0.0143(8) 0.0215(9) 0.0166(8) -0.0007(7) -0.0030(7) -0.0061(7) C3 0.0118(8) 0.0215(9) 0.0183(8) 0.0009(7) 0.0000(7) -0.0073(7) C4 0.0155(8) 0.0200(9) 0.0188(8) 0.0014(7) -0.0018(7) -0.0070(7) C5 0.0248(10) 0.0193(10) 0.0397(12) -0.0007(8) 0.0036(9) -0.0094(8) _geom_special_details ; All esds (except the esd in the dihedral angle between two l.s. planes) are estimated using the full covariance matrix. The cell esds are taken into account individually in the estimation of esds in distances, angles and torsion angles; correlations between esds in cell parameters are only used when they are defined by crystal symmetry. An approximate (isotropic) treatment of cell esds is used for estimating esds involving l.s. planes. ; loop_ _geom_bond_atom_site_label_1 _geom_bond_atom_site_label_2 _geom_bond_distance _geom_bond_site_symmetry_2 _geom_bond_publ_flag Cu1 O2 1.9195(13) . ? Cu1 O2 1.9195(13) 2_557 ? Cu1 O1 1.9233(13) . ? Cu1 O1 1.9233(13) 2_557 ? O1 C2 1.271(2) . ? O2 C4 1.270(2) . ? O3 N1 1.233(2) . ? O4 N1 1.224(2) . ? N1 C3 1.464(2) . ? C1 C2 1.496(3) . ? C1 H1A 0.9800 . ? C1 H1B 0.9800 . ? C1 H1C 0.9800 . ? C2 C3 1.416(3) . ? C3 C4 1.406(3) . ? C4 C5 1.504(3) . ? C5 H5A 0.9800 . ? C5 H5B 0.9800 . ? C5 H5C 0.9800 . ? loop_ _geom_angle_atom_site_label_1 _geom_angle_atom_site_label_2 _geom_angle_atom_site_label_3 _geom_angle _geom_angle_site_symmetry_1 _geom_angle_site_symmetry_3 _geom_angle_publ_flag O2 Cu1 O2 180.0 . 2_557 ? O2 Cu1 O1 92.16(6) . . ? O2 Cu1 O1 87.84(6) 2_557 . ? O2 Cu1 O1 87.84(6) . 2_557 ? O2 Cu1 O1 92.16(6) 2_557 2_557 ? O1 Cu1 O1 180.0 . 2_557 ? C2 O1 Cu1 128.30(12) . . ? C4 O2 Cu1 128.06(13) . . ? O4 N1 O3 122.76(17) . . ? O4 N1 C3 118.79(16) . . ? O3 N1 C3 118.43(15) . . ? C2 C1 H1A 109.5 . . ? C2 C1 H1B 109.5 . . ? H1A C1 H1B 109.5 . . ? C2 C1 H1C 109.5 . . ? H1A C1 H1C 109.5 . . ? H1B C1 H1C 109.5 . . ? O1 C2 C3 121.80(17) . . ? O1 C2 C1 116.23(16) . . ? C3 C2 C1 121.95(17) . . ? C4 C3 C2 126.68(17) . . ? C4 C3 N1 116.02(16) . . ? C2 C3 N1 117.22(16) . . ? O2 C4 C3 122.58(17) . . ? O2 C4 C5 115.69(17) . . ? C3 C4 C5 121.64(17) . . ? C4 C5 H5A 109.5 . . ? C4 C5 H5B 109.5 . . ? H5A C5 H5B 109.5 . . ? C4 C5 H5C 109.5 . . ? H5A C5 H5C 109.5 . . ? H5B C5 H5C 109.5 . . ? _refine_diff_density_max 0.311 _refine_diff_density_min -0.421 _refine_diff_density_rms 0.078 _shelx_res_file ; 1.res created by SHELXL-2014/7 TITL 1 in P-1 CELL 0.71073 5.8237 7.7963 7.8847 81.988 75.294 72.217 ZERR 1.00 0.0002 0.0003 0.0003 0.002 0.002 0.002 LATT 1 SFAC C H O N Cu UNIT 10 12 8 2 1 L.S. 24 OMIT -2 54 ACTA BOND $H SIZE 0.03 0.11 0.49 TEMP -130 WGHT 0.028700 0.243900 FVAR 0.31034 CU1 5 0.000000 0.000000 1.000000 10.50000 0.01182 0.01490 = 0.01956 -0.00156 0.00163 -0.00556 O1 3 0.316167 -0.144192 0.879781 11.00000 0.01542 0.01869 = 0.02229 -0.00147 0.00175 -0.00685 O2 3 0.100082 0.217657 0.939154 11.00000 0.01600 0.01751 = 0.02484 -0.00182 0.00238 -0.00635 O3 3 0.916648 0.052417 0.692483 11.00000 0.01352 0.03225 = 0.02431 -0.00276 -0.00143 -0.00785 O4 3 0.695111 0.257434 0.540270 11.00000 0.02548 0.03594 = 0.03527 0.01565 0.00368 -0.00685 N1 4 0.715818 0.136744 0.657374 11.00000 0.01609 0.02215 = 0.02103 -0.00058 0.00115 -0.00737 C1 1 0.706745 -0.233689 0.687510 11.00000 0.01674 0.02307 = 0.02736 -0.00697 0.00364 -0.00585 AFIX 137 H1A 2 0.833940 -0.278443 0.756524 11.00000 -1.50000 H1B 2 0.777357 -0.182226 0.572673 11.00000 -1.50000 H1C 2 0.647298 -0.333652 0.670949 11.00000 -1.50000 AFIX 0 C2 1 0.495574 -0.091363 0.782722 11.00000 0.01426 0.02151 = 0.01655 -0.00068 -0.00303 -0.00608 C3 1 0.492712 0.092592 0.762759 11.00000 0.01176 0.02150 = 0.01831 0.00089 0.00002 -0.00729 C4 1 0.301660 0.237536 0.841515 11.00000 0.01546 0.01996 = 0.01877 0.00136 -0.00184 -0.00705 C5 1 0.329878 0.425086 0.823004 11.00000 0.02475 0.01927 = 0.03974 -0.00072 0.00362 -0.00936 AFIX 137 H5A 2 0.306721 0.481782 0.707235 11.00000 -1.50000 H5B 2 0.495745 0.418860 0.834915 11.00000 -1.50000 H5C 2 0.205556 0.496839 0.914800 11.00000 -1.50000 AFIX 0 HKLF 4 REM 1 in P-1 REM R1 = 0.0217 for 1402 Fo > 4sig(Fo) and 0.0228 for all 1421 data REM 99 parameters refined using 0 restraints END WGHT 0.0285 0.2450 REM Highest difference peak 0.311, deepest hole -0.421, 1-sigma level 0.078 Q1 1 0.3893 0.1632 0.7991 11.00000 0.05 0.31 Q2 1 0.5867 0.1117 0.7211 11.00000 0.05 0.30 Q3 1 0.3670 -0.1299 0.8388 11.00000 0.05 0.28 Q4 1 0.3439 0.3259 0.8251 11.00000 0.05 0.27 Q5 1 0.8096 -0.2231 0.6618 11.00000 0.05 0.26 Q6 1 0.2794 0.4508 0.8611 11.00000 0.05 0.25 Q7 1 0.4951 0.0045 0.7640 11.00000 0.05 0.25 Q8 1 0.3943 0.4682 0.7430 11.00000 0.05 0.24 Q9 1 0.7541 -0.3381 0.7716 11.00000 0.05 0.23 Q10 1 0.6173 -0.1616 0.7104 11.00000 0.05 0.22 Q11 1 0.4556 0.4408 0.7632 11.00000 0.05 0.22 Q12 1 0.2148 0.2178 0.8930 11.00000 0.05 0.22 Q13 1 0.3158 -0.2200 0.9356 11.00000 0.05 0.21 Q14 1 0.2563 -0.0675 0.9157 11.00000 0.05 0.21 Q15 1 0.6201 -0.3669 0.7745 11.00000 0.05 0.20 Q16 1 0.6651 0.3989 0.8962 11.00000 0.05 0.20 Q17 1 1.0740 -0.0299 0.7802 11.00000 0.05 0.20 Q18 1 0.0179 0.5966 1.0026 11.00000 0.05 0.19 Q19 1 0.4714 0.5744 0.6989 11.00000 0.05 0.19 Q20 1 0.6313 0.5063 0.8199 11.00000 0.05 0.18 ; _shelx_res_checksum 97887 _shelx_hkl_file ; -1 0 0 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